موم یک لیپید ساده است که استر یک الکل با زنجیره طولانی و یک اسید چرب است. این الکل ممکن است از 12 تا 32 اتم کربن داشته باشد. موم ها در طبیعت به صورت پوشش روی برگ و ساقه یافت می شوند. موم مانع از دست رفتن مقدار زیاد آب از گیاه می شود. موم Carnuba در برگ درختان نخل برزیل یافت می شود و در واکس های کف و اتومبیل استفاده می شود. لانولین بره ، پشم را می پوشد. موم توسط زنبورها ترشح می شود و سلول هایی را برای عسل و تخم مرغ ایجاد می کند. موم اسپرماستی در حفره های سر و چربی نهنگ اسپرم یافت می شود. بسیاری از واکس های ذکر شده در پماد ها ، کرم های دست و مواد آرایشی استفاده می شود (لیست مواد تشکیل دهنده را بخوانید).
مقدمه
موم پارافین ، که در برخی از شمع ها استفاده می شود ، بر اساس گروه عملکردی استر نیست ، بلکه مخلوطی از آلکان های با وزن مولکولی بالا است. موم گوش مخلوطی از فسفولیپیدها و استرهای کلسترول است. واکسها با الکلهای تشکیل دهنده و اسیدهای چرب در زیر ذکر شده اند.
CH3(CH2)28CH2-OH | CH3(CH2)24COOH | |
CH3(CH2)28CH2-OH | CH3(CH2)14COOH | |
CH3(CH2)14CH2-OH | CH3(CH2)14COOH |
سنتز استر
استرهای ساده از یک اسید آلی و یک الکل ساخته می شوند. گروه عملکردی استر در گروه بیوشیمیایی ترکیباتی به نام موم ، تری گلیسیرید و فسفولیپیدها از اهمیت اولیه برخوردار است. واکنش ساده روند شکستن برخی از پیوندها و تشکیل استر و محصول حاصل از آن را نشان می دهد. برای سنتز موم carnuba به گرافیک سمت چپ مراجعه کنید.
ابتدا پیوند -OH (قرمز) روی اسید شکسته شده و پیوند -H (قرمز) روی الکل نیز شکسته می شود. هر دو برای ساختن HOH ، یک مولکول آب به هم می پیوندند. در مرحله دوم ، اکسیژن الکل پیوندی (سبز) با اسید موجود در کربن با اکسیژن پیوند دوگانه ایجاد می کند. این گروه عملکردی استر را تشکیل می دهد. زنجیره های طولانی کربن در واکنش شرکت نمی کنند ، اما فقط بخشی از مولکول نهایی هستند
رژ لب
رژ لب از تعلیق عوامل رنگی در هیدروکربن ها ، موم ها و / یا چربی های با وزن مولکولی بالا تشکیل شده است. این رنگ معمولاً از رنگ رسوب یافته توسط یون فلزی مانند یون های Fe (III) ، Ni (II) یا Co (II) حاصل می شود. لیست مواد تشکیل دهنده ممکن است به شرح زیر باشد: رنگ (4-8٪). روغن کرچک ، پارافین یا چربی برای حل رنگ (50٪). لانولین (25٪) carnauba و / یا موم به عنوان ماده سفت کننده (36٪) ؛ عطر (1.5٪). رژ لب با پخش شدن ابتدا رنگ در روغن کرچک ساخته می شود. سپس موم های دیگر و لانولین با گرم شدن و هم زدن مخلوط اضافه می شوند. سپس موم های مذاب را در فرم های مناسب ریخته تا سفت شود.
آرایش چشم
مداد ابرو بسیار شبیه به رژ لب است اما حاوی رنگ سیاه لامپ (دوده کربن) به عنوان یک ماده رنگ آمیزی سیاه است. ممکن است از مخلوط مختلفی از موم ها برای ایجاد نقطه ذوب مورد نظر استفاده شود. مدادهای قهوه ای با افزودن اکسید آهن (زنگ) به عنوان رنگدانه ساخته می شوند. یک ریمل ضد آب دارای مخلوطی از موم ، چربی ، روغن و صابون است. سایر عوامل رنگ آمیزی علاوه بر سیاه و قهوه ای ممکن است اکسید کروم (سبز تیره) و اولترا مارین (رنگدانه آبی سدیم و آلومینیوم سیلیکات) باشد.
سوالات
برای تمرین با استفاده از اطلاعات جدول ساختارهای موم و اسپرماستیس را بنویسید.
بر اساس ساختار ، آیا موم ها ممکن است در آب محلول باشند؟
همکاران
چارلز اوفاردت (استاد برجسته ، کالج Elmhurst) ؛ مجازی Chembook
برگردان به پارسی:مهدیه رحیمی
لینک:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Biological_Chemistry/Supplemental_Modules_(Biological_Chemistry)/Lipids/Non-glyceride_Lipids/Wax