سولفونیک اسید Sulfonic Acid(sulphonic acid)

سولفونیک اسید
Sulfonic acid(sulphonic acid)
سولفونیک اسیدها دسته ­ای از مواد آلی ­گوگرددار هستند با فرمول مولکولیR-S(=O2)-OH که گروه R یک آلکیل یا آریل می ­باشد و گروه S(=O2)(OH) یک سولفونیل هیدروکسی است. این گروه مولکولی به عنوان گروه سولفو شناخته شده است که قابلیت جانشینی دارد.
می­توانیم این گونه تصورکنیم که سولفونیک اسید، سولفوریک اسیدی است با یک گروه هیدروکسیل که در واکنش­ های جانشینی جا به جا شده است. (واکنش­ های جانشینی آلی با هیدروژن جا به جا شده است) ترکیب ما، در سولفونیک HS(=O)2(OH) ، یک توتومر از سولفوروز اسیدS(=O)(OH)2 می باشد.
نمک­های سولفونیک اسیدها یا استرهایشان سولفونات نامیده می­ شوند.

طرز تهیه:
سولفونیک اسید از طریق فرآیند سولفاناسیون تشکیل می شود معمولاً گروه نشان دهنده سولفوناسیون یک تری اکساید سولفور است. در بیشتر مواقع در تولید آلکیل بنزن سولفونیک اسید از این روش استفاده می شود.

RC6H5+SO3 →RC6H4SO3H

در این واکنش سولفور تری اکساید یک الکتروفیل و (آرنه زیری یک واکنش جانشینی اتمی الکتروفیلیک می ­باشد.)
تیلوز هم می­تواند سولفونیک اسید را اکساید نماید.

RSH+3/2 O2→ RSO3H

سولفونیک اسیدها معین مانند perfluorooctanesulfonic acid
از فلوئورناسیون الکتروفیلیک سولفونیک اسید بدست می ­آیند

یک واکنش خالص ساده

C8H17SO3H+17F2 → C8F17SO3H+17HF

خصوصیات:
سولفونیک اسیدها، اسیدهای نسبتا قوی (بین اسیدهای آلی) هستند، آنها به طور عموم یک میلیون مرتبه از کربوکسیل اسیدها قوی­ تر هستند. برای مثال پاراتولوئن سولفونیک اسید درجه تفکیک اسید pka بین ۲/۸- تا ۱/۹- دارد. در حالیکه بنزوئیک اسید و سیتریک اسید pka بین ۴/۲۰ و ۴/۷۶ دارند.

به هر حال به عنوان توالی قدرت اسیدی آنها pka ، قدرت تفکیک اسیدی آنها (pka) را نمی­توان به دقیق و مستقیم اندازه­گیری کرد و باید حدود آن را تخمین زد در عوض منابع مختلفی گزارش pka متان سولفونیک اسید را داده ­اندکه بین ۰/۶- تا ۶/۵- می باشد.

کاربرد:
اگر چه هر دو آلکیل وآریل سولفونیک اسید بسیار شناخته شده هستند ولی بیشتر کاربرد سولفونیک اسیدها از انواعی می ­باشد که از نوع آروماتیک آنها مشتق می­ شوند.
شوینده­ها ومواد فعال سطحی
شوینده ها و مواد فعال سطحی (سورفکتانت ) مولکول ­هایی هستند که دارای گروه های بزرگ غیرقطبی وگروه های بزرگ قطبی هستند.
به طور سنتی صابون یک سورفکتانت خیلی معروف می ­باشد صابون از اسیدهای چرب مشتق می ­شود. ولی از اواسط قرن ۲۰(میلادی) در جوامع مدرن استفاده از سولفونیک اسید از صابون پیش افتاد.

برای مثال تخمین زده می ­شود که سالانه در حدود ۲ میلیون کیلوگرم آلکیل بنزن سولفونات تولید می ­شود که از آن برای تولید محصولات مختلف استفاده می ­شود.

صنایع رنگ سازی
بسیاری از رنگ ­های آنتروکینون توسط فرآیند سولفونیزاسیون تهیه می­ شوند اسید سولفونیک تمایل دارد به پروتئین ها وکربو هیدرات ها متصل شود برای همین خاطر اکثر رنگ های قابل شستشو بر پایه اسید سولفونیک هستند و یا در ترکیب آنها گروه فعال سولفونیک دارند. اسید پر اکسید سولفونیک برای تهیه رنگ های غذایی استفاده می ­شود.

کاتالیزور
اسید سولفونیک به عنوان کاتالیزور هم استفاده می شود ساده ترین مثال متان سولفونیک اسید CH3SO2OH تولوئن سولفونیک اسید ها هستند به عنوان اسیدهای لپوفیل (محلول در حلال­ های آلی) استفاده می ­شود. اسیدهای سولفونیک پلیمری نیز مفید هستند.

صنایع داروسازی
به عنوان یک ضد باکتری کاربرد دارد.

صنایع باتری سازی
متان سولفونیک اسید به عنوان الکترولیت در باتری ­ها جریان zince- cerium و lead- acide کاربرد دارد.