دارای بلورهای سوزنی بی رنگ و شیرین میباشد که دمای ذوب بلور 158 و در اب سرد نامحلول یا به صورت جزئی در آب سرد در اثر نور بیرنگ محلول است اما در آب گرم، اتر، استون، بنزن، الکل و ترنپتین محلولند. سالیسیلیک اسید دارای فرمول شیمیایی C6H4(OH)COOH میباشد. و در پزشکی، رنگها، عطرها، محافظها و به عنوان حدواسطهای شیمیایی یه کار میروند.
سالیسیلیک اسید در دمای بالاتر از نقطه ذوب به فنول و کربن دیوکسید تجزیه میشود و محلولهای آبی آن بر اثر اهن 3 کلرید به رنگ بنفش ظاهر میشوند. سالیسیک اسید خاصیت ضد رماتیسم داشته و بر ضدباکتریها و برای جلوگیری از تخمیر و پوسیدگی مصرف میشود. امروزه اسید آزاد به عنوان دارو مصرف نشده ولی نمک سدیم آن به نام سدیم سالیسیلات NaC7H5O3 هنوز کاربردهای درمانی دارد
نمکها و استرهای آن سالیسیلات نامیده میشوند. سالیسیلات ها اثرات ضد درد، ضد تب و ضد التهاب دارند. این ترکیبات دارای اثر اورکوییزیک(دفع اوریک اسید از طریق ادرار) نیز میباشد که برای درمان نقرس(اوریک اسید یکی از عوامل اصلی نقرس است) مناسب است. سالیسیلاتها مهار کننده تجمع پلاکتی نیز هستند. سالیسیلاتها در معده دارای جذب بوده و از طریق دیقوزیون ساده جذب میشوند.
سالیسیلیک اسید به شکل آنیون سالیسیلات فعال میباشد. عوارض گوارشی به علت گروه کربوکسی است. تبدیل این گروه به گروه آمیدی (سالیسیل آمید) یاعث حفظ اثر ضد دردی و ضد التهابی و کاهش عوارض گوارشی میشود. استخلاف بر روی کربوکسیل یا هیدروکسیل باعث اثرگذاری بر روی سمیت و پوتنسی میشود. سالیسیل امید به سالیسیلیک اسید تبدیل نمیشود و نفوذ به سیسیتم کنترل عصبی بیشتر است و باعث خواب آلودگی و گیجی میشود.
سالیسیلیک اسید به شکل نمکهای مختلفی به کار میروند. این نمکها میتوانند مانند سدیم و منیزیم نمکهای معدنی بوده یا مانند کولین نمک آلی باشند. نمک کولین دارای عوارض کمتر و جذب بیشتری میباشند. این نمکها جهت استفاده افراد با اختلالات گوارشی و یا تشکیل نمک پایدار در محیط آبی به کار میروند.
سدیم سالیسیلات دارای اثر نصف آسپرین یوده و میتواند در افراد حساس به آسپرین به کار رود و در دستگاه گوارش هیدرولیز شده و در روده یه سالیسیلیک اسید تبدیل میشود. سدیم سالیسیلات بر روی عملکرد پلاکتی اثری ندارد. این ترکیب همراه بیکربنات سدیم به کار میرود تا تحریک دستگاه گوارش کمتر شود.
کولین سالیسیلات دارای اثر تحریکی کمتری بر روی دستگاه گوارش بوده و جذب آن نسبت به اسپیرین سریعتر است.
منیزیم سالیسیلات عوارض گوارشی کمتری نسبت به سالیسیلیک اسید داردو در افرادی با نارسایی کلیه باید دقت شود.
سدیم تیوسالیسیلات در درمان تب روماتیسمی، دردهای عضلانی و نقرس حاد به کار میرود.
مشتقات سالیسیلیک اسید علاوه بر اینکه باعث کاهش تحریک مخاط معده شده باعث پوشاندن طعم تلخ دارو میشوند. مشتقات گروه کربوکسیل بیشتر در روده هیدرولیز میشوند اما مشتقات گروه هیدروکسی بیشتر در پلاسما هیدرولیز میشوند
منابع:
1- فرهنگ توصیفی شیمی، پرویز بالازادهف چاپ دوم1386
2- فرهنگ تشریحی شیمی، اس پی پارکر، ترجمه تقی رجبی و همکاران، چاپ سوم 89
3- درسنامه جامع شیمی دارویی، جلد سوم، علیرضا علیآبادی، چاپ اول 96
نویسنده: مریم علی اصغری