تهیه بنزن از بنزوئیک اسید
ابزار و مواد مورد نیاز : لوله آزمایش بزرگ و ضخیم از نوع پیرکس خارجی ، مبرد کوچک درب چوب پنبه ای یک سوراخه ، کپسول چینی بزرگ، میله آژیتاتور، کارد کوچک ، توری سیمی ، سه پایه ، چراغ گاز ، لوله لاستیکی مبرد ، پیست آب مقطر سود جامد ، بنزوئیک اسید ، پنس بوته ، دماسنج جیوه ای ۱۰۰ ، لوله رابط شیشه ای ، آدپتر شیشه ای ، استوانه مدرج ۱۰ml ، شیشه ساعت ، قطره چکان بلند یا پیپت مدرج ۵ میلی لیتری ، میکروسکپ ، لاستیک ، کائوچو اتانول مطلق ، مبرد ساده ، کریستالهای ید
روش کار
در یک کپسول چینی بزرگ ۱۰ گرم سود خالص را در ۲۵ میلی لیتر آب مقطر جوشیده بدون گاز دی اکسیدکربن حل کنید سپس کم کم بنزوئیک اسید بمقدار ۱۲ گرم بدان بیفزائید و با احتیاط حرارت دهید ( حدود ۱۰ تا ۱۵ دقیقه) تا اینکه خشک شود . مخلوط حاصل را که سدیم بنزوات و سود است در لوله آزمایش پیرکس ریخته و به مبرد کوچکی متصل نمائید و تاحدی حرارت دهید تا دیگر مایعی از مبرد خارج نشود. بنزن بدست آمده را از لحاظ بو و حلالیت در آب مقطر و سوختن ناقص امتحان کنید.
آزمایش اول
در لوله آزمایش خشکی به اندازه ۰/۰۱ گرم گرد گوگرد بریزید و یک میلی لیتر بنزن بـه آن اضافه کنید و خوب تکان دهید آیا گوگرد در بنزن حل میشود؟ اگر حل میشود چرا ؟ ( همین عمل را در حلال دی سولفید کربن آزمایش کنید )
آزمایش دوم
یک قطره از محلول گوگرد در بنزن یا دی سولفیدکربن را روی شیشه ساعت تمیزی بریزید و بگذارید حلال آن تبخیر شود . پس از خشک شدن شکل بلور گوگرد را در زیر میکروسکپ نگاه کنید . ( یکی از آلوتروپیهای گوگرد) نوع آلوتروپی را تعیین کنید ؟ و شکل آنرا رسم کنید . تبصره : آزمایش اول را با لاستیک و کائوچو امتحان کنید.
آزمایش سوم
در لوله آزمایش خشکی یک میلی لیتر بنزن بریزید وبه آن یک میلی لیتر اتانول مطلق بیفزائید و تکان دهید. آیا اتانول مطلق در بنزن حل میشود ؟ اکنون با پیست چند قطره آب مقطر اضافه کنید چه میشود؟ آیا بنزن در آب محلول است؟ یا نامحلول چرا؟ برای مشخص شدن یک کریستال ید در محلول حل کنید.
تعیین نقطه جوش بنزن (این آزمایش را در زیر هود انجام دهید )
ابزار و مواد مورد نیاز : بالن تقطیر و ورتز ۲۵۰ میلی لیتری ، دما سنج جیوه ای ۱۰۰C ، بشر ، میله ، گیره با پایه تخت ، توری سیمی ، چراغ گاز ، درب چوب پنبه ای یک سوراخه ، لوله آزمایش ، تکه های یخ ، گلوله شیشه ای مخصوص تقطیر یا ماسه نرم ، مبرد ساده
روش کار
در کمتر از بالن تقطیر مایع بنزن بریزید و از نظر اینکه مایع یکنواخت بجوشد چنــــد گلوله شیشه ای و یا ماسه نرم بیفزائید برای تعیین دمای جوش بالن تقطیر را با دما سنجی که از وسط چوب پنبه میگذرد و تا پائین لوله انشعاب بالن میرسد ، مجهز کنید. بالن را بالای توری سیمی که روی سه پایه است قرار دهید گردن بالن را با گیره مناسبی محکم کنید برای جمع آوری بخارات مایع شده از لوله آزمایش که در بشر محتوی یخ قرار گرفته است یا مبرد (خنک کننده) استفاده کنید. به کمک چراغ گاز بآ هستگی بالن را حرارت دهید تا بجوش آید و در هر ثانیه بیش از یک قطره تقطیر نشود چند میلی لیتر اول را که تقطیر میشود دور بریزید ( از لحاظ وجود ناخالصی ) و در بالن یا لوله آزمایش جدید بقیه مایع تقطیر شده را جمع نمائید توجه : درجه حرارت را از ابتدا تا انتهای تقطیر باید یادداشت کنید . تغییرات درجه حرارت در تمام مدت عمل اگر از ۲ درجه سانتیگراد تجاوز نکند ماده خالص بنزن است اگر مایع را بیش از اندازه لازم حرارت دهید نقطه جوش نادرستی بدست میآید. مایع خالص تقطیر شده را برای تعیین چگالی نسبی و سایر ثابتهای فیزیکی نگهدارید.
ابزار و مواد مورد نیاز : پیکنامتر یا حباب چگالی ، بنزن، خالص، دسیکاتور ترازوی حساس، از نوع الکتریکی یا آنالتیک ، آب مقطر ، کاغذ صافی ، بشر ، دماسنج جیوه ای ۱۰۰ پی پت موئین – سیم آلومینیمی
روش کار:
برای تعیین چگالی نسبی بنزن لازم است که پیکنا متر تمیزی را که قبلا” در دسیکاتورخشک شده به وسیله ترازوی حساسی توزین کنید و وزن خالص آنرا تعیین نمائید . بعدا ” آنرا با آب مقطر پر کرده و در حمام آبی ۲۰ درجه آویزان کنید ) برای آویزان کردن از سیم نیکل یا آلومینیم استفاده شود ( مقدار آب موجود در پیکنامتر را بوسیله پیپت موئین یا کاغذ صافی تا علامت گذاری شده برسانید . سپس دستگاه را از حمام خارج کرده سطح خارجی آنرا خشک نموده و بطور دقیق توزین کنید
برای تعیین وزن مایع هم حجم آب توزین شده نیز مانند آنچه که گفته شد عمل نمائید و چگالی نسبی بنزن را طبق فرمول زیر حساب کنید
توجه : بعد از هر آزمایش باید پیکنامتر را بدقت تمیز و خشک کنید. وزنهای حاصل را
در دفتر کار ثبت نمائید. در مواردیکه چگالی مایعات نسبت به آب مقطر ۴ درجه سانتیگراد مورد احتیاج باشد برای محاسبه کافی است که از ضریب ۹۹۸۲۳/ه استفاده شود.
تبصره مهم
از آنجائی که چگالی نسبی مایعات بستگی به ترکیب و ساختمان مولکولی آنها دارد، برای شناسائی مواد همیشه مورد استفاده قرار میگیرد مثلا ” ئیدروکربنها معمولا ” از آب سبکتر و اگر دسته معینی از آنها را در نظر بگیریم با بالارفتن تعداد کربن چگالی آنها نیز بالا میرود. چگالی هیدروکربنهای استیلنی بیشتر از اتیلنی همردیف خود همچنین اتیلنی بیشتراز ئیدروکربن سیرشده مشابه خود میباشند . هر چه اتصال دوگانه به مرکز ئیدروکربن نزدیکتر شود چگالی آن نیز بیشتر میشود . چرا ؟
نیتراسیون بنزن
ابزار و مواد مورد نیاز: بشرهای ۵۰ و ۲۵۰ میلی لیتری ، چند عدد پیپت مدرج پنج میلی لیتری بوخنر با ارلن خرطومی ، کاغذ صافی گرد ، حمام آب گرم ، بنزن ، سولفوریک اسید غلیظ %۹۸ نیتریک ، اسید %۶۵ تا ۹۶ شیشه در سمبادهای سفید و قهوه ای ، الکل سفید، قیف
روش کار
در بشر ۲۵۰ میلی لیتری تا نصف آب سرد بریزید سپس بشر کوچک را درون آب قرار دهید با پیپت مدرج چهار میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ در بشر ریخته و دومیلی لیترنیتریک اسید ۶۵ غلیظ به آن بیفزائید و بلافاصله دومیلی لیتر بنزن قطره قطره در مخلوط سولفونیک که دارای ایون نیترونیوم NO است اضافه نموده و مخلوط را بهم بزنید و در حمام آب گرم قرار دهید . و به بوی نیتروبنزن حاصل که شبیه بوی بادام تلخ است توجه کنید . بعد از چند دقیقه از حمام بیرون آورده و سپس مقداری از محصول را در آب سرد بریزید اگر قطرات روغنی بالای آب بایستد بیشتر بنزن است و معلوم میشود که واکنش کامل نیست و عمل را در حمام ادامه دهید. چنانچه بیشتر محصول ته نشین شود نیتروبنزن است که ماده ای روغنی شکل و زردرنگ میباشد. ابتدا با قیف دکانتور دو فاز کنید و پس از جدا کردن آنرا توسط قیف بوخنر صاف کرده و پس از شستشو و بی آب کردن برای تهیه دی نیتروبنزن استفاده نمائید توجه : به نیتروبنزن دست نزنید در صورت آغشته شدن بلافاصله با الکل شستشو دهید . زیرا در اثر تماس زیاد نیتروبنزن توسط پوست بدن جذب میگردد اگر . وارد خون شود ایون Fe(II) خون را به ایون Fe(III) تبدیل کرده و در نتیجه متهوگلوبین در خون بوجود میآید که دیگر قادر به انتقال اکسیژن به بافتها نیست و نارسایی در عضلات قلب و سلولهای مغزی ایجاد میکند و منجمله انفارکتوس میوکارد قلب است .
تبصره : مواد شیمیائی دیگری مانند نیتریتها ، کلراتها ، ترکیبات آمینونیتروآلی نیتریتهای آلی شامل نیتروگلیسیرین و آمیل نیتریت ، استانیلید آنیلین دراثر تماس زیاد با پوست تولید بیماری متهوگلوبینمیا می کنند
برگرفته از کتاب آزمایشگاه شیمی آلی رشته صنایع شیمیایی هنرستان شاخه شیمیست آزمایشگاهی (نظام قدیم-شاهنشاهی) نوشته مرتضی نیکدست
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene#/media/File:Benzene-aromatic-3D-balls.png
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid#/media/File:Benzoic-acid-3D-balls.png