مسائل طیف نگاری

مسائل طیف سنجی

رمزگشایی فرمول ساختاری با استفاده از فرمول مولکولی ، طیف فروسرخ(IR) و طیف رزونانس هسته ای(NMR)

در هر یک از این مسائل زیر فرمول مولکولی، همچنین طیف های IR و  NMR به شما داده می شود. با استفاده از این اطلاعات، و همچنین داده های اینجا باید ساختار شیمیایی ترکیب آلی را پیدا کنید. بهترین روش برای حل مسائل طیف سنجی انجام مراحل زیر است:

1- ابتدا تعداد پیوند های سیر نشده (تعداد پیوند های پای) را برای محدود کردن تعداد ساختارهای ممکن محاسبه کنید. به یاد داشته باشید، هر درجه  سیر نشده گی شامل  یک پیوند پای (احتمالاً یک آلکن یا کربونیل) و بیش از چهار درجه احتمال یک حلقه است . به خاطر داشته باشید که یک آلکین دارای دو درجه غیراشباع (2 پیوند پای) می باشد و یک حلقه آروماتیک دارای چهار (3 پیوند پای به اضافه یک حلقه) است. اگرچه هیچ تضمینی وجود ندارد، اما اگر ساختار شما بیش از چهار درجه غیراشباع داشته باشد، به احتمال زیاد دارای یک حلقه آروماتیک است.

برای محاسبه تعداد پیوند پای در هیدروکربن ها از یکی از  فرمول زیر استفاده کنید:

پیش از استفاده از فرمول زیر قوانین زیر را اعمال کنید.

قانون ۱: در صورت وجود هالوژن ، به جای هر هالوژن در فرمول مولکولی یکی به هیدروژن ها اضافه کنید.

قانون ۲؛ در صورت وجود اکسیژن و گوگرد، آن ها را نادیده بگیرید.

قانون ۳: در صورت وجود نیتروژن، نیتروژن را و یکی از هیدروژن ها را نادیده بگیرید.
سپس از فرمول زیر استفاده کنید.

که در آن (X) تعداد کربن و (Y) تعداد هیدروژن و (P) تعداد پیوند پای می باشد.

مثال: تعداد پیوند های پای را در هیدروکربن زیر حساب کنید:

جواب:

X = 176, Y = 250

بنابراین

P = (2 x 176 – 250)/2 +1 = 51 + 1 = 52

تعداد پیوندهای پای برابر 52 است.

مثال دیگر:

اعمال این قوانین بالا در فرمول مولکولی C8H8NOBr.

قانون 1، هالوژن ها را با هیدروژن ها جایگزین کنید: C8H9NO
قانون 2، اکسیژن را حذف کنید: C8H9N
قانون 3، نیتروژن و یک هیدروژن را حذف کنید: C8H8

از این رو درجه غیر اشباع برابر 5 می شود.

این بدان معناست که مولکول دارای یک حلقه و/یا پنج پیوند پای (یا هر ترکیبی از این دو) است. درجه اشباع نشدن اگر برابر یا بیشتر از 4 باشد  باید احتمال وجود یک حلقه آروماتیک (بنزن) را در نظر گرفت.

همچنین به جای روش بالا  فرمول زیر نیز استفاده می شود:

که در آن (C) تعداد کربن، (H) تعداد هیدروژن، (X) تعداد هالوژن و (N) تعداد نیتروژن می باشد. اکسیژن و دیگر اتم های دو ظرفیتی در این فرمول تاثیری ندارند.

فرمول بالا را به طور کلی به صورت زیر هم می توانیم بنویسیم که در آن (G) گروه های اصلی(گروه A) جدول تناوبی می باشد:

برای فراگیری محاسبه انواع دیگر پیوند اینجا را بخوانید

2- به نوارهای جذب IR در اعداد موج بالای 1500 سانتی‌متر نگاه کنید تا مشخص کنید چه گروه‌های عاملی در ترکیب وجود دارد. به یاد داشته باشید که این گروه های عاملی باید با درجه اشباع نشدن سازگار باشند.
3- برای تعیین تعداد اتصال ترکیب به طیف NMR نگاه کنید. اگر نمی توانید کل ساختار را به یکباره بفهمید، ابتدا قطعات کوچک مولکول را کشف کنید و سپس قطعات کوچک را به هم بچسبانید تا زمانی که کل ساختار را داشته باشید.

یادآوری: برای خواندن طیف های IR و NMR از این جدول استفاده کنید. ویا به طور جداگانه داده های طیف NMR را از اینجا و داده های طیف IR را از اینجا باز کنید و استفاده کنید

4- به این موضوع  به عنوان یک پازل بازی نگاه کنید – می تواند سرگرم کننده باشد!

می‌توانید از دکمه‌های پایین هر صفحه استفاده کنید که بخشی یا تمام پاسخ را نشان می‌دهد. ( دسترسی به وب سایت انگلیسی)

1. تمرین 1
2. تمرین 2
3. تمرین 3
4. تمرین 4
5. تمرین 5
6. تمرین 6
7. تمرین 7
8. تمرین 8
9. تمرین 9
10. تمرین 10
11. تمرین 11
12. تمرین 12
13. تمرین 13
14. تمرین 14
15. تمرین 15
16. تمرین 16
17. تمرین 17
18. تمرین 18
19. تمرین 19
20. تمرین 20

برای مثال های بیشتر از این وب سایت استفاده کنید.

سرچشمه ها:

https://www.orgchemboulder.com/Spectroscopy/Problems/index.shtml

https://www.orgchemboulder.com/Spectroscopy/Reference.pdf

https://chem.libretexts.org/

https://en.wikipedia.org/wiki/Degree_of_unsaturation

https://www.orgchemboulder.com/Spectroscopy/specttutor/tutorial.shtml