اکسایش توسط کرومیک اسید

اکسایش توسط کرومیک اسید
یکی از معرف هایی که به طور معمول برای اکسایش در شیمی آلی استفاده می شود ، کرومیک اسید است. این معرف از زمان کشف تا کنون به طور گسترده استفاده می شود. به هر حال تعداد زیادی از روشهای وجود دارد که در کتاب های درسی و توسط مربیان به آن اشاره شده است.

کرومیک اسید اغلب از طریق افزودن اسید به کرومات ها و دی کرومات ها ساخته می شود. تعداد زیاد از منابع احتمالی کروم (و اسیدها!) می تواند این را گیج کننده کند ، اما این کرومیک اسید است که معرف فعال است.

کرومیک اسید ، H2CrO4 ، یک اسید قوی است و معرف اکسید کردن الکلها به کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک است. به دلایل مربوط به ایمنی و راحتی بهتر است کرومیک اسید  در ظرف، هنگام آزمایش تولید شود (از طریق افزودن اسید به منبع کروم) ، نه اینکه از بطری تخلیه شود.
اینجاست که مشکل آغاز می شود. انتخاب منبع کروم برای تولید H2CrO4 بسیار شبیه انتخاب یک مارک آب محبوب در بطری است. فراتر از بسته بندی ، تقریباً همه یکسان هستند. بسته به اینکه کدام کتاب درسی یا مربی دارید ، ممکن است چندین روش مختلف برای این کار مشاهده کنید ، و ممکن است بسیار گیج کننده باشد.
نکته اصلی این است که Na2CrO4 (سدیم کرومات) ، Na2Cr2O7 (سدیم دی کرومات) ، KCrO4 (کرومات پتاسیم) ، K2Cr2O7 (دی کرومات پتاسیم) و CrO3 (تری اکسید کروم) از یک جهت مهم یکسان هستند: وقتی با اسید آبی ترکیب شوند هر کدام از آنها H2CrO4 را تشکیل می دهند و در نهایت این H2CrO4 است که در شیمی مهم نقش دارد. متأسفانه من به ندرت می بینم که این نکته در کتابهای درسی توضیح داده شود. من به یاد می آورم که این باعث ایجاد برخی از سردرگمی ها در هنگام شرکت در دوره شده بود. یونهای K یا Na موجود فقط ناظر هستند.
وقتی H2CrO4 تشکیل شد ، واکنش های آن کاملاً ساده است: الکلهای اولیه (و آلدهیدها) را به اسیدهای کربوکسیلیک و الکل های ثانویه را به کتون تبدیل می کند.

این کار را از طریق افزودن اکسیژن الکل به کروم انجام می دهد ، که آن را به یک گروه ترک خوب تبدیل می کند. یک پایه (آب به احتمال زیاد آب مقصر است) می تواند یک پروتون را از کربن خارج کند ، یک پیوند π جدید تشکیل دهد و پیوند O-Cr را بشکند.

مکانیسم اکسایش کرومیک اسید

به دلیل سمی بودن زیاد کرومیک اسید، بجز آزمایشگاه های آموزشی، به ندرت در آزمایشگاه های شیمی آلی به کار می رود و معرفهای مفید بیشتری برای انجام این واکنش ها در دسترس هستند.

برگردان به پارسی: سید امیر حسین موسوی

ویرایش: کیان کیانی

سرچشمه:
https://chem.libretexts.org/