تهیه متیل اورانژ

تهیه متیل اورانژ

متیل اورانژ یا متیل نارنجی یک نشانگر pH است که به دلیل تنوع رنگی واضح و مشخص در مقادیر مختلف pH اغلب در تیتراسیون استفاده می شود. متیل نارنجی رنگ قرمز را در محیط اسیدی و رنگ زرد را در محیط بازی نشان می دهد. از آنجایی که در pKa یک اسید متوسط تغییر رنگ می دهد، معمولاً در تیتراسیون اسیدهای قوی در بازهای ضعیف که در pH 3.1-4.4 به نقطه هم ارزی می رسند، استفاده می شود. بر خلاف یک نشانگر یونیورسال، متیل اورانژ طیف کاملی از تغییر رنگ را ندارد، اما نقطه پایانی تیزی دارد. در محلولی که اسیدیته کمتری پیدا می کند، متیل اورانژ از قرمز به نارنجی و در نهایت به زرد تغییر می کند.

پیش از تهیه متیل اورانژ ابتدا باید سولفانیلیک اسید تهیه کنید.

– تهیه سولفانیلیک اسید
ابزار و مواد مورد نیاز ارلن ۲۵۰ میلی لیتری آنیلین تازه تقطیر شده ، سولفوریک اسید %۹۸ ، حمام شن ، دماسنج ۲۰۰ درجه ، قیف بوخنر ، درب شیشه ای نسبتا ” بزرگ ، میله آژیتاتور، آب مقطر ، بشر ۲۵۰ میلی لیتری
روش کار
در یک ارلن ۲۵۰ میلی لیتری در زیر هود ۲۰ میلی لیتر انیلین بریزید بطوریکه جدار ظرف به آن آلوده نشود ( سپس ۲۵ میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ را کم کم هنگام هم زدن به آن اضافه نمائید . مخلوط ابتدا بحالت جامد در میآید و سپس سیال میشود . ارلن را تا سطح مخلوط درون آن در حمام شنی فرو ببرید و یک دماسنج ۲۰۰ درجه در مخلوط قرار دهید. براثرگرم کردن شن دمای مخلوط را به ۱۹۰ درجه برسانید و بگذارید ۲۵ دقیقه تا نیم ساعت در این دما بماند. حال آنرا از درون شن خارج ساخته و دماسنج را از مخلوط بیرون بیاورید و اجازه دهید تا مخلوط سرد شود ( شروع به انجماد کند ) . در این حالت ۱۰۰ میلی لیتر آب مقطر گرم به مخلوط اضافه کنید و مخلوط را در زیر هود حرارت دهید تا تمام رسوب حل شود سپس صبر کنید تا مخلوط بتدریج سرد شده و به دمای صفر درجه برسد . رسوب را با بوخنر صاف کنید بوسیله درب شیشه ای پرس نمائید تا اینکه قسمت مایع کاملا نمائید تا اینکه قسمت مایع “کاملا خارج گردد.
وزن رسوب را پس از خشک کردن تعیین کنید.

تهیه متیل اورانژ

ابزار و مواد مورد نیاز : ارلن ۲۵۰ میلی لیتری حمام یخ ، سولفانیلیک اسید ، سدیم کربنات ،
دما سنج جیوه ای ۱۰۰ درجه سدیم نیتریت ، میله آژیتا تور ، دی متیل آنیلین ، استیک اسید غلیظ سود جامد ، نمک سدیم کلرید خالص ، قیف بوخنر ، کاغذ صافی

معادله واکنش ها:

روش کار
در ارلن ۲۵۰ میلی لیتری چهارگرم سولفانیلیک اسید و ۱/۲ گرم سدیم کربنات و ۲۰ میلی لیتر آب مقطر بریزید و آنرا در حین بهم زدن گرم کنید تا کاملا حل شود سپس مخلوط را به کمک حمام یخ سرد کنید تا درجه حرارت آن به ۵ درجه سانتیگراد برسد. اکنون یک محلول تازه تهیه شده از دو گرم سدیم نیتریت در چهارمیلی آب مقطر به آن بیفزائید. سپس به مخلوط حاصل در سرما مقدار چهار میلی لیتر کلرید ئیدروژن غلیظ که با چهارمیلی لیتر آب مقطر رقیق شده قطره قطره اضافه کنید . درجه حرارت مخلوط نباید از ۵ درجه تجاوز کند پس از پایان عمل مخلوط را پانزده دقیقه در حمام یخ بگذارید و بعد آنرا بیرون آورده و هنگام بهم زدن دو میلی لیتر دی متیل آنیلین را که در دو میلی لیتر استیک اسید حل شده به آن اضافه کنید در این صورت پارا دی متیل آمینو دی آزو بنزن سولفونیک اسید حاصل میشود ( هلیانتین) که با افزودن ۱۰ میلی لیتر محلول سود %۲۰ و چهار گرم نمک طعام خالص در نتیجه نمک سدیم آن تشکیل میشود ( متیل ارانژ ) که آنرا توسط قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص نمودن متیل ارانژ مقداری از رسوب حاصل را در کمترین مقدار آب گرم حل کنید و بگذارید تا دوباره رسوب کند سپس آنرا صاف نمائید محلول روی آنرا خارج کنید و جدار ظرف را با کاغذ صافی خشک نمائید و بالاخره ماده را از ظرف خارج کرده و بگذارید در هوا خشک شود.

متیل اورانژ به چه الیافی تمایل به جذب دارد؟

پس از رنگرزی پارچه مولتی فایبر با یک حمام رنگی متیل اورانژ یا متیل نارنجی، 3 پارچه به شدت رنگرزی شده و رنگ نارنجی قوی ایجاد می کند: پشم، ابریشم و نایلون 6.6. این پارچه ها به دلیل دارا بودن تراکم بالایی از گروه های قطبی می توانند به شدت با مکان های قطبی متیل اورنج تعامل داشته باشند. تمام پارچه هایی که به شدت با متیل اورنج رنگرزی می شوند، پلی آمید هستند. پنبه که سلولز است، به طور ضعیف به متیل اورانژ متصل می شود در حالی که Creslan 61 که پلی اکریلونیتریل است، رنگرزی نمی شود. پلی پروپیلن، یک پلیمر آلکان غیر قطبی، به رنگ قطبی متصل نمی شود. پلی اکریلونیتریل و پارچه ضد آتش SEF (کوپلیمری که بیشتر از اکریلونیتریل ساخته شده است) رنگرزی نمی شوند. ریون ویسکوز و رشته ریون استات هر دو گروه های استری زیادی دارند و بنابراین به طور ضعیفی به متیل اورنج متصل می شوند. فیلامنت روشن پلی استر، پلی استر قابل رنگرزی با دیسپرس و پلی استر قابل رنگرزی با کاتیونیک هر دو با ماده رنگزا متصل نمی شوند.

آزمایش رنگرزی پشم یا ابریشم یا نایلون با متیل اورانژ

در یک بشر ۳۰ میلی لیتری، با حل کردن ۵۰ میلی گرم متیل اورنج و ۰/۵ میلی لیتر محلول سولفات سدیم ۱ مولار در ۱۵ میلی لیتر آب، یک حمام رنگی آماده کنید. 5 قطره اسید سولفوریک ۱ مولار اضافه کنید.
یک تکه پارچه کوچک را در حمام بیندازید و تا دمای نزدیک به نقطه جوش گرما دهید.
سپس پارچه را از حمام خارج کرده و بگذارید خنک شود. قبل از اینکه پارچه را کاملاً در زیر آب جاری و صابون بشویید، قبل از خشک کردن، آن را در لیوان های آبکش علامت گذاری شده بشویید.
پارچه را به اسید رقیق و سپس با باز رقیق آغشته کنید و تغییر رنگ آن را مشاهده کنید.

سرچشمه ها:

برگرفته از کتاب آزمایشگاه شیمی آلی رشته صنایع شیمیایی هنرستان شاخه شیمیست آزمایشگاهی (نظام قدیم-شاهنشاهی) نوشته مرتضی نیکدست

https://www.vedantu.com/chemistry/methyl-orange

https://www.rsc.org/suppdata/books/184973/9781849739634/bk9781849739634-chapter%205.1.pdf

https://en.wikipedia.org/wiki/Sulfanilic_acid

https://www.vedantu.com/question-answer/methyl-orange-an-acidbase-indicator-can-be-class-12-chemistry-cbse-5f699925eee2a36606775800

Synthesis of and Fabric Test for Methyl Orange, and an Investigation of Acid-Base Properties of Textile Dyes