هیدروژن اسیدی در آلکین ها

هیدروژن اسیدی در آلکین ها

در ادامه ی نکات کنکور شیمی…
همان طور که می دانید آلکین ها هیدروکربن هایی هستند که پیوند سه گانه دارند و از رابطه ی زیر پیروی می کنند:


CnH2n-2

هیدروژن اسیدی هیدروژنی است که به کربن حامل پیوند سه گانه متصل باشد و فقط در یک صورت کربن حامل پیوند سه گانه می تواند هیدروژن اسیدی داشته باشد و آن این است که کربن حامل پیوند سه گانه کربن شماره ۱ یا کربن آخر باشد به عبارت دیگر سر هیدروکربن قرار گرفته باشد. به این نوع آلکین (Terminal Alkyne) نیز می گویند. مانند:

CH3-C≡CH

اما برای مثال ۲-بوتین هیدروژن اسیدی ندارد چون کربن حامل پیوند سه گانه هیدروژن ندارد:

CH3-C≡C-CH3

و تنها آلکینی که دو هیدروژن اسیدی دارد اتین(استیلن) است چون هر دو کربن اتین حامل پیوند سه گانه و هیدروژن است. به عبارت دیگر از هر طرف هر دو سر هیدروکربن و کربن شماره ۱ می توانند باشند.

CH≡CH




در تصویر بالا کربن های حامل پیوند سه گانه آبی و هیدروژن اسیدی قرمز نشان داده شده است.

آلکین هایی که هیدروژن اسیدی دارند می توانند در واکنش های جانشینی زیر شرکت کنند:

۱- واکنش آلکین ها با فلزات قلیایی


CH≡CH + 2K → CK≡CK + H2

CH3-C≡CH + Na → CH3-C≡CNa + ½H2


تفاوت استیلن با دیگر آلکین های دارای هیدروژن اسیدی این است که استیلن تنها آلکینی است که دو هیدروژن اسیدی دارد.

۲- واکنش آلکین ها با نقره نیترات آمونیاکی


CH≡CH + 2Ag(NH3)2NO3 → Ag-C≡C-Ag + 2NH3 + 2NH4NO3

۳- واکنش آلکین ها با مس(I)کلرید آمونیاکی


CH≡CH + 2Cu(NH3)2Cl → Cu-C≡C-Cu + 2NH3 + 2NH4Cl

تست کنکور شیمی سال ۶۴ و ۶۶ :
کدام هیدروکربن زیر با محلول آمونیاکی نقره نیترات واکنش می دهد و هر مول آن با دو مول HBr اشباع می شود؟

۱)CH3-C≡C-CH3
۲)H2C=CH-C≡CH
۳)CH3-CH2-C≡CH
۴)H2C=CH-CH=CH2

حل تست:
همان طور که گفته شد فقط آلکین هایی که پیوند سه گانه سر یا انتهای مولکول باشد هیدروژن اسیدی دارند و در واکنش های جانشینی شرکت می کنند. پس گزینه های ۱ و ۴ مردود هستند، بخش دوم سوال می گوید هر مول هیدروکربن با دو مول HBr واکنش می دهد، می دانیم هر پیوند پای با یک مول HBr واکنش می دهد در مولکول گزینه ی ۲ سه پیوند پای وجود دارد پس با سه مول HBr واکنش می دهد اما مولکول گزینه ۳ دو پیوند پای دارد و با دو مول HBr واکنش می دهد. بنابراین گزینه ی ۳ درست است.

نکته:
همه ی پیوند های یگانه از نوع سیگما
پیوندهای دوگانه از یک سیگما و یک پای
و پیوند های سه گانه از یک سیگما و دو پای تشکیل شده است.
به عبارت دیگر همیشه اولین پیوند کووالانسی که برقرار می شود از نوع سیگما و پیوند های بعدی از نوع پای می باشند.

برای فرگیری بهتر پیوند های شیمیایی اپلیکیشن از اتم تا استوکیومتری را بخوانید:




برای فراگیری عمیق تر شیمی آلی اپلیکیشن شیمی آلی را بخوانید:



جوابی بنویسید

ایمیل شما نشر نخواهد شدخانه های ضروری نشانه گذاری شده است. *

*