سالیسیلیک اسید(salicylic acid)

دارای بلورهای سوزنی بی رنگ و شیرین می­باشد که دمای ذوب بلور 158 و در اب سرد نامحلول یا به صورت جزئی در آب سرد در اثر نور بی­رنگ محلول است اما در آب گرم، اتر، استون، بنزن، الکل و ترنپتین محلولند. سالیسیلیک اسید دارای فرمول شیمیایی C6H4(OH)COOH می­باشد. و در پزشکی، رنگ­ها، عطرها، محافظ­ها و به عنوان حدواسط­های شیمیایی یه کار می­روند.
سالیسیلیک اسید در دمای بالاتر از نقطه ذوب به فنول و کربن دیوکسید تجزیه می­شود و محلول­های آبی آن بر اثر اهن 3 کلرید به رنگ بنفش ظاهر می­شوند. سالیسیک اسید خاصیت ضد رماتیسم داشته و بر ضدباکتری­ها و برای جلوگیری از تخمیر و پوسیدگی مصرف می­شود. امروزه اسید آزاد به عنوان دارو مصرف نشده ولی نمک سدیم آن به نام سدیم سالیسیلات NaC7H5O3 هنوز کاربردهای درمانی دارد

نمک­ها و استرهای آن سالیسیلات نامیده می­شوند. سالیسیلات ­ها اثرات ضد درد، ضد تب و ضد التهاب دارند. این ترکیبات دارای اثر اورکوییزیک(دفع اوریک اسید از طریق ادرار) نیز می­باشد که برای درمان نقرس(اوریک اسید یکی از عوامل اصلی نقرس است) مناسب است. سالیسیلات­ها مهار کننده تجمع پلاکتی نیز هستند. سالیسیلات­ها در معده دارای جذب بوده و از طریق دیقوزیون ساده جذب می­شوند.
سالیسیلیک اسید به شکل آنیون سالیسیلات فعال می­باشد. عوارض گوارشی به علت گروه کربوکسی است. تبدیل این گروه به گروه آمیدی (سالیسیل آمید) یاعث حفظ اثر ضد دردی و ضد التهابی و کاهش عوارض گوارشی می­شود. استخلاف بر روی کربوکسیل یا هیدروکسیل باعث اثرگذاری بر روی سمیت و پوتنسی می­شود. سالیسیل امید به سالیسیلیک اسید تبدیل نمی­شود و نفوذ به سیسیتم کنترل عصبی بیشتر است و باعث خواب آلودگی و گیجی می­شود.
سالیسیلیک اسید به شکل نمک­های مختلفی به کار می­روند. این نمک­ها می­توانند مانند سدیم و منیزیم نمک­های معدنی بوده یا مانند کولین نمک آلی باشند. نمک کولین دارای عوارض کمتر و جذب بیشتری می­باشند. این نمک­ها جهت استفاده افراد با اختلالات گوارشی و یا تشکیل نمک پایدار در محیط آبی به کار می­روند.
سدیم سالیسیلات دارای اثر نصف آسپرین یوده و می­تواند در افراد حساس به آسپرین به کار رود و در دستگاه گوارش هیدرولیز شده و در روده یه سالیسیلیک اسید تبدیل می­شود. سدیم سالیسیلات بر روی عملکرد پلاکتی اثری ندارد. این ترکیب همراه بیکربنات سدیم به کار می­رود تا تحریک دستگاه گوارش کمتر شود.
کولین سالیسیلات دارای اثر تحریکی کمتری بر روی دستگاه گوارش بوده و جذب آن نسبت به اسپیرین سریع­تر است.
منیزیم سالیسیلات عوارض گوارشی کمتری نسبت به سالیسیلیک اسید داردو در افرادی با نارسایی کلیه باید دقت شود.
سدیم تیوسالیسیلات در درمان تب روماتیسمی، دردهای عضلانی و نقرس حاد به کار می­رود.
مشتقات سالیسیلیک اسید علاوه بر اینکه باعث کاهش تحریک مخاط معده شده باعث پوشاندن طعم تلخ دارو می­شوند. مشتقات گروه کربوکسیل بیشتر در روده هیدرولیز می­شوند اما مشتقات گروه هیدروکسی بیشتر در پلاسما هیدرولیز می­شوند

منابع:
1- فرهنگ توصیفی شیمی، پرویز بالازادهف چاپ دوم1386
2- فرهنگ تشریحی شیمی، اس پی پارکر، ترجمه تقی رجبی و همکاران، چاپ سوم 89
3- درسنامه جامع شیمی دارویی، جلد سوم، علیرضا علی­آبادی، چاپ اول 96

نویسنده: مریم علی اصغری